Capítulo 15, 3T: Una virgen de dieciseis años

Jenny se plantea pasar al siguiente nivel de su relación con Damian, y Nate y Serena difieren en cómo manejar la situación. Mientras tanto, una falsa demanda amenaza con cerrar el hotel de Chuck, y él sospecha que su tío, Jack Bass está detrás de todo. Chuck duda si su madre puede no ser quien dice ser. Además, Dan y Vanessa intentan definir las distintas "partes" de su relación, y Lily y Rufus intentan confiar el uno en el otro.